Immersa nel cuore delle Green Mountains, la città di Bennington è il capoluogo dell'omonima contea e meta turistica piuttosto diffusa del Vermont, nonché terza città più popolata dello stato dopo Essex e Colchester. È ricordata per la storica battaglia durante la Guerra d'Indipendenza, che ha portato alla creazione della opera commemorativa Bennington Battle Monument, attrazione principale della città nei pressi del quale sono stati creati molti degli alberghi e bed & breakfast di Bennington.

Si tratta della struttura più alta di tutto il Vermont, un obelisco in pietra inaugurato nel 1891che si estende nel cielo per quasi cento metri, da cui ammirare la splendida cornice naturale dell'area collinare di Old Bennington, il Park-McCullough House (palazzo estivo in stile vittoriano edificato nel 1865) e i cinque meravigliosi ponti coperti cittadini dal grande valore storico. Gli amanti dell'arte non potranno non visitare il Bennington Museum, che contiene la più grande collezione di opere dell'artista Anna Mary Robertson Moses (meglio nota come Grandma Moses), o ancora il Bennington Center of the Arts, principale polo storico e culturale locale.

Un giro per il centro di Main Street per scoprire una delle fornitissime botteghe artigianali dove acquistare vestiti e gioielli fatti a mano, prima di fermarsi in uno dei tanti bar o ristoranti tipici nel centro di Bennington, degustando così l'ottima gastronomia locale. Si può mangiare un boccone di pane appena sfornato o un pezzo di pregiatissimo cioccolato, assaggiare la tipica omelette del Northside Diner o un gustoso hamburger da Kevin's, una pizza vegetariana da Marigold's o un goloso gelato al Bennington Dairy Bar.

Bennington è colpita da un clima di tipo continentale umido, con inverni freddi e piuttosto nevosi che si alternano a estati calde e ricche di umidità. Città piuttosto vivace, Bennington offre numerosi eventi capaci di attirare un vasto bacino d'utenza presso le sue strutture turistiche, come il festival Mayfest Juried Arts & Crafts, la fiera One Hundred for $100.00 Art Exhibit and Sale e ovviamente il Battle Day (16 agosto), giorno di commemorazione per i caduti nella Guerra d'Indipendenza. Situata a circa tre ore di distanza da New York e Boston, la città è servita dal limitrofo aeroporto statale e da una fitta rete di autobus che permettono di raggiungere tutti i più importanti punti d'interesse di Bellington.